近江国石田村（滋賀県長浜市）の土豪の子として生まれる。幼名佐吉。信長の命令で長浜城主となった秀吉は、巧みな領国経営によって３年間で長浜を活性化させた。17歳の三成はその過程を見て、日本中がこのように繁栄したらどんなに素晴らしいかと、秀吉に憧れていた。

ある日、秀吉が鷹狩の途中で領地の観音寺に立ち寄ると、汗だくの秀吉を見た寺小姓の三成が、大きな茶碗にぬるいお茶をたっぷり入れて持ってきた。飲み干した秀吉が２杯目を所望すると、三成は１杯目よりも少し熱いお茶を茶碗に半分だけ入れて差し出した。秀吉が３杯目を求めると、今度は熱いお茶を小さな茶碗に入れて持ってきた。最初から熱いお茶を出すと一気に飲もうとして火傷するので、三成はぬるいものから出したのだった。これを秀吉はいたく感心し、三成は召し抱えられることになる（この出会いのエピソードは「三献の茶」として語り継がれている）。

1582年（22歳）、信長が本能寺で自害。翌年、三成は秀吉ＶＳ柴田勝家の「賤ヶ岳（しずがたけ）の戦い」に参陣し一番槍を務めた。27歳で九州征伐、32歳で小田原攻めに従軍するなど、秀吉の天下統一事業を参謀としてサポートする。
三成は戦場で全くと言っていいほど武勲を挙げていない。それでも秀吉が側近として寵遇したのは、補給・輸送に腕を振るい（兵一人当たりの兵糧、弾薬を緻密に計算し輸送していた）、経済面での才能を高く評価していたからだった。三成は後の太閤検地の実施でも成果を挙げており、秀吉は有能な実務者は豪胆な武将以上に得難いと、彼に感服していた。1591年、三成は近江北部に所領を与えられ、31歳で城を持った（佐和山城、19万石）。

※三成が初めて500石の領地（知行）を持った時、最初に渡辺新乃丞を家臣として登用した。新乃丞は以前に秀吉が２万石で誘ったのを「10万石なら」と言いのけた英傑。秀吉がどうやって説得したのか三成に尋ねると「私の500石すべてを新乃丞に与えました。だから今、私は新乃丞の居候になっております」。三成が100万石になれば新乃丞に10万石を扶持する約束だったが、終生500石で仕えたという。

※秀吉は三成が４万石に加増された時、才気に富んだ三成がどんなに多くの人材を登用したのかワクワクして尋ねた。「あれから一人を登用しました」「たった一人だと！？」「島左近であります」。島左近は三成よりも20歳も年上の名将。「あの島左近がお前のような若僧に仕えるのか！？ありえん！」「私もそう思い、知行の半分、２万石で登用しました」「これは面白い。主君と従者が同じ知行など聞いたことがないわ」。秀吉はこの話に感心して、後日左近に高価な羽織を与え「どうか三成をよろしく頼む」とねぎらったという。三成が佐和山城主になった時、左近に加増を告げると「三成殿が50万石の大名と成られても、拙者は今の知行で充分なので、その加増はどうか部下達に」と断った。

※三成が検地で目覚しい働きをしたことから、秀吉が九州に33万石の領地を用意したところ、三成はこの破格の厚遇を断った。「私が九州の大名になってしまうと、大阪で行政を担当する者がいなくなります」。三成は個人の出世よりも、故郷・長浜が復興したように、国全体を活性化させることを重視していた。

1592年、秀吉の朝鮮出兵に対し、三成は無益さを訴えて最後まで反対していたが、秀吉はどうしても大陸を支配するといって聞く耳を持たず、ここに足掛け６年間の不毛な侵略戦争が始まった。日本軍は16万という大軍で力攻めをし、当初は優勢だったものの、やがて明の大援軍が介入して一気に戦況が悪化した。三成も渡航し最前線で戦い負傷する。翌年、明軍と和平を結ぶために休戦。明の講和使節を伴って帰国したが会談は決裂。1596年、再出兵。「補給線もズタズタに寸断されており、このままでは日本軍は全滅してしまう」。そのように三成が危惧していた矢先、秀吉があっけなく病没する（1598年８月）。三成はすぐさま全軍に朝鮮からの退却を指示した。

※最初の朝鮮出兵の撤退時に、三成と加藤清正は激しく対立した。即時撤兵を考える三成と、交渉を有利に運ぶ為にも最後に戦果を挙げるべきとする清正で口論になった。清正は戦線を無理に拡大して友軍まで窮地に追い込んでおり、勝手に“豊臣清正”と名乗るなど問題行動もあった。三成は日本にいる秀吉に“清正が和睦の邪魔をしている”と報告。怒った秀吉は清正を帰国させ謹慎処分にした。これを逆恨みした清正は「三成を一生許さぬ。たとえ切腹を申し付けられても仲直りなどできぬ」と激怒した。

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